ENEM 2025 — Questão 109 de Química
Resolução comentada da questão 109 de Química do ENEM 2025 sobre reações orgânicas — descarboxilação, com explicação passo a passo e análise das alternativas.
ENEM 2025
Questão 109
O fruto do cajueiro é um aquênio repleto de um líquido escuro, quase preto, cáustico e inflamável. Esse líquido da casca da castanha do caju (LCC) representa aproximadamente 25% da massa da castanha e é um subproduto do agronegócio do caju. Quando submetido a altas temperaturas, o ácido anacárdico presente no LCC é convertido a cardanol, que recebe a denominação de LCC técnico, conforme o esquema:
MAZZETTO, S. E.; LOMONACO, D.; MELE, G. Óleo da castanha de caju: oportunidades e desafios no contexto do desenvolvimento e sustentabilidade industrial. Química Nova, n. 3, 2009 (adaptado).
O LCC técnico é produzido por meio de uma reação orgânica do tipo
Fonte de referência da questão e do gabarito: Inep — Provas e Gabaritos do ENEM. A resolução e a explicação pedagógica são editoriais do Autoeduc.
Resolução comentada
Entenda passo a passo
A resolução combina explicação textual, fórmulas, gráficos, demonstrações e exercícios de fixação quando necessários.
O que a questão está pedindo?
A questão apresenta uma transformação química na qual o ácido anacárdico é aquecido e convertido em cardanol. O estudante precisa observar o que mudou entre a molécula inicial e a molécula final e identificar o nome da reação orgânica responsável por essa transformação.
A informação mais importante aparece no próprio esquema: ácido anacárdico → cardanol + CO2.
Ou seja, durante o aquecimento, a molécula perde uma parte de sua estrutura e ocorre liberação de dióxido de carbono, CO2.
A reação orgânica caracterizada pela eliminação de CO2 a partir de um grupo carboxila é chamada de: descarboxilação.
Portanto, a resposta correta é:
E) descarboxilação.
Quais informações são importantes?
O enunciado fornece três pistas fundamentais:
o reagente é o ácido anacárdico;
a transformação ocorre sob aquecimento, entre aproximadamente 180 °C e 200 °C;
um dos produtos formados é CO2.
A presença de CO2 entre os produtos é a principal pista.
O ácido anacárdico possui um grupo característico dos ácidos carboxílicos: -COOH
Durante a reação, essa parte da molécula é eliminada, resultando na liberação de dióxido de carbono.
essa imagem explica o processo:
Qual conteúdo precisamos conhecer?
O que é um ácido carboxílico?
Os ácidos carboxílicos são compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional chamado carboxila. Esse grupo pode ser representado como: -COOH
Ele possui: um átomo de carbono; dois átomos de oxigênio; um hidrogênio associado a um dos oxigênios. O ácido anacárdico apresentado na questão possui esse grupo em sua estrutura.
Onde está o grupo carboxila na molécula?
Na estrutura do ácido anacárdico mostrada na figura, existe uma parte contendo um carbono ligado a dois oxigênios, sendo um deles associado a um grupo OH.
Essa região corresponde ao grupo: -COOH
Quando observamos a estrutura do produto, o cardanol, percebemos que essa parte desapareceu. Portanto, houve a retirada do grupo carboxila da molécula.
O que significa descarboxilação?
O próprio nome ajuda a compreender. Descarboxilação pode ser interpretada como: des + carboxila ou seja: retirada de um grupo carboxila.
Durante muitas reações desse tipo, o grupo carboxila é eliminado na forma de dióxido de carbono.
Esse é exatamente o processo apresentado na questão.
O que acontece com o ácido anacárdico?
Observe inicialmente o ácido anacárdico. Ele possui: um anel aromático; um grupo OH; uma longa cadeia carbônica; um grupo carboxila.
Depois do aquecimento, forma-se o cardanol.
O cardanol mantém: o anel aromático; o grupo OH; a cadeia carbônica. Entretanto, perde: o grupo carboxila. Ao mesmo tempo, aparece como produto: CO2.
Portanto, a principal transformação estrutural é a retirada da carboxila.
Visualizando a transformação
Por que o CO2 é uma pista tão importante?
Em questões de Química Orgânica, a formação de determinados produtos pode ajudar diretamente na identificação da reação.
Quando aparece: CO2 sendo eliminado de um composto que possui grupo carboxila deve-se considerar imediatamente uma descarboxilação.
O carbono presente na carboxila é removido da estrutura e participa da formação do dióxido de carbono liberado. Essa pista torna a questão muito mais simples.
Como chegar à resposta?
Primeiro, observe a estrutura inicial.
O ácido anacárdico possui um grupo: -COOH
Depois, observe o produto. O cardanol não possui esse grupo.
Agora observe o outro produto apresentado: CO2
Portanto o ácido carboxílico ocorre em perda do grupo -COOH em seguida vemos a liberação de CO2 logo o processo é a descarboxilação. Logo: Alternativa E.
Roteiro de resolução
- 1
Entenda o comando
A questão apresenta uma transformação química na qual o ácido anacárdico é aquecido e convertido em cardanol.
- 2
Separe os dados relevantes
O enunciado fornece três pistas fundamentais:
- 3
Aplique o conteúdo
O que é um ácido carboxílico?
Resposta
E) Descarboxilação.
O ácido anacárdico possui um grupo carboxila em sua estrutura. Quando é submetido ao aquecimento, esse grupo é removido e ocorre liberação de dióxido de carbono, formando o cardanol.
A retirada de um grupo carboxila com liberação de CO2 caracteriza uma reação de descarboxilação.
Análise das alternativas
A) Hidrólise — Incorreta
A hidrólise é uma reação em que ocorre quebra de uma ligação química com participação da água. De maneira simplificada: composto + água → produtos resultantes da quebra.
A reação apresentada não mostra a água como reagente responsável pela transformação. Além disso, a principal característica observada é a perda do grupo carboxila com liberação de CO2.
Portanto, não se trata de hidrólise.
B) Fenilação — Incorreta
Uma fenilação envolve a introdução de um grupo fenila em uma molécula. O grupo fenila é derivado de um anel benzênico. Na reação apresentada, não ocorre a adição de um novo grupo fenila. O anel aromático já está presente na molécula original e permanece no produto. A principal alteração é a retirada da carboxila.
Portanto, essa alternativa está incorreta.
C) Esterificação — Incorreta
A esterificação é uma reação em que geralmente um ácido carboxílico reage com um álcool para produzir um éster. De maneira simplificada: ácido carboxílico + álcool → éster + água.
Na questão: não é apresentado um álcool reagindo com o ácido anacárdico; não ocorre formação de éster; ocorre liberação de CO2.
Portanto, não se trata de esterificação.
D) Hidrogenação — Incorreta
A hidrogenação consiste na adição de hidrogênio a uma molécula. É muito comum, por exemplo, em compostos que apresentam ligações duplas entre carbonos.
De forma simplificada: ligação dupla + hidrogênio → ligação simples
Na questão, não é apresentada a adição de hidrogênio. A transformação principal consiste na retirada de uma parte da molécula com formação de CO2.
Portanto, essa alternativa está incorreta.
E) Descarboxilação — Correta
A descarboxilação corresponde à remoção de um grupo carboxila de uma molécula. exatamente o que acontece na reação apresentada.
Como diferenciar descarboxilação de esterificação?
Essa diferença é importante porque as duas reações podem envolver ácidos carboxílicos.
Esterificação
O grupo carboxila participa da formação de um éster. Normalmente temos: ácido carboxílico + álcool formando éster + água. A carboxila não simplesmente desaparece da molécula. Ela participa da formação da nova função orgânica.
Descarboxilação
O grupo carboxila é retirado da estrutura. Geralmente ocorre perda de carbono e liberação de CO2
Na questão
Aparece CO2 entre os produtos. Portanto: descarboxilação.
Como reconhecer uma descarboxilação pela estrutura?
Compare a molécula antes e depois da reação.
Antes Existe: -COOH
Depois O grupo: -COOH não aparece mais.
Além disso, existe: CO2 entre os produtos.
Assim: grupo carboxila desapareceu + CO2 foi liberado = descarboxilação.
A molécula perde carbono?
Sim. Essa é uma característica importante da reação apresentada. O grupo carboxila possui um átomo de carbono. Quando ocorre a descarboxilação, esse carbono deixa de fazer parte da molécula orgânica principal e é eliminado na forma de dióxido de carbono.
Portanto:
molécula antes da reação → possui mais carbono
molécula depois da reação → possui um carbono a menos nessa parte da estrutura. Esse detalhe também pode ajudar na identificação da reação.
Por que é necessário aquecimento?
O esquema indica temperaturas entre aproximadamente: 180 °C e 200 °C.
O fornecimento de energia térmica favorece a transformação do ácido anacárdico e a eliminação do grupo carboxila. Por isso, o símbolo de aquecimento aparece sobre a seta da reação. Para resolver a questão, entretanto, o elemento mais importante não é memorizar a temperatura.
É perceber que depois do aquecimento oocorre formação de CO2 pela descarboxilação.
O que significa o símbolo de triângulo sobre a seta?
No esquema da questão aparece um pequeno triângulo sobre a seta da reação. Em equações químicas, esse símbolo indica: aquecimento.
Ou seja, é necessário fornecer energia térmica para favorecer a reação.
A própria questão reforça essa informação ao indicar temperaturas entre 180 °C e 200 °C.
O que aprender com esta questão?
A ideia central pode ser resumida assim:
Erro comum
Um erro possível é escolher esterificação apenas porque o reagente é um ácido carboxílico. Entretanto, não basta identificar a função orgânica do reagente. É necessário observar o que acontece com essa função durante a reação.
Na esterificação, esperaríamos a formação de um éster. Na questão, ocorre: eliminação da carboxila + formação de CO2.
Outro erro possível é escolher hidrogenação por observar a longa cadeia carbônica presente na molécula. Porém, nenhuma adição de hidrogênio é indicada no esquema. A principal pista continua sendo: CO2 como produto.
Dica para o ENEM
Em questões de reações orgânicas, observe atentamente:
qual grupo funcional existe antes da reação;
qual grupo desaparece;
quais produtos são formados.
Se aparecer: grupo -COOH antes e CO2 depois pense imediatamente em: DESCARBOXILAÇÃO.
Uma associação simples para memorizar é:
Carboxila sai → CO2 sai → descarboxilação.
Nesta questão: ácido anacárdico → cardanol + CO2
Alternativa E.
Conteúdos relacionados
Química orgânica
Ácidos carboxílicos
Grupo carboxila
Descarboxilação
Reações orgânicas
Dióxido de carbono
Esterificação
Hidrólise
Hidrogenação
Funções orgânicas
Aquecimento em reações químicas
Estruturas orgânicas
Cardanol
Ácido anacárdico
Transparência editorial
Fontes e referências
Questão e gabarito: Instituto Nacional de Estudos e Pesquisas Educacionais Anísio Teixeira (Inep), prova oficial do ENEM 2025.
A resolução, a organização pedagógica e as explicações são produção editorial do Autoeduc. Referências complementares específicas devem ser identificadas no próprio conteúdo quando utilizadas.