ENEM 2025 — Questão 106 de Química
Resolução comentada da questão 106 de Química do ENEM 2025 sobre funções orgânicas e reações de oxidação, com explicação passo a passo e análise das alternativas.
ENEM 2025
Questão 106
Em uma aula prática de química orgânica, um professor identificou os frascos de várias substâncias apenas por suas fórmulas moleculares. Em seguida, apresentou a representação tridimensional da molécula do borneol, um álcool secundário, conforme a figura. Ele explicou que, quando oxidado, o borneol dá origem à cânfora, uma cetona usada desde a Antiguidade como incenso e no preparo de medicamentos. Finalmente, o professor solicitou que os alunos identificassem o frasco contendo a substância cânfora.
O frasco contendo a cânfora apresenta a fórmula molecular:
Fonte de referência da questão e do gabarito: Inep — Provas e Gabaritos do ENEM. A resolução e a explicação pedagógica são editoriais do Autoeduc.
Resolução comentada
Entenda passo a passo
A resolução combina explicação textual, fórmulas, gráficos, demonstrações e exercícios de fixação quando necessários.
O que a questão está pedindo?
A questão informa que o borneol é um álcool secundário e que, quando sofre oxidação, transforma-se em cânfora, que é uma cetona.
O estudante precisa descobrir qual será a fórmula molecular do produto dessa transformação.
A ideia principal é compreender o que acontece quando um álcool secundário é oxidado para formar uma cetona.
Nessa transformação: a quantidade de átomos de carbono permanece igual; a quantidade de oxigênios permanece igual; são retirados dois átomos de hidrogênio.
Assim, conhecendo a fórmula do borneol, podemos chegar diretamente à fórmula da cânfora.
Quais informações são importantes?
O enunciado fornece três pistas fundamentais:
o borneol é um álcool secundário;
sua oxidação produz uma cetona;
a estrutura apresentada possui 10 átomos de carbono.
O borneol apresenta fórmula molecular: C10H18O
Após a oxidação do álcool secundário, são retirados dois hidrogênios.
Assim: C10H18O → C10H16O
Portanto, a cânfora possui fórmula molecular: C10H16O
Qual conteúdo precisamos conhecer?
O que é um álcool?
Os álcoois são compostos orgânicos que apresentam o grupo hidroxila: –OH ligado a um carbono saturado.
O borneol possui esse grupo em sua estrutura.
A questão informa especificamente que ele é um álcool secundário.
O que é um álcool secundário?
Um álcool é classificado observando o carbono ao qual o grupo OH está ligado.
Em um álcool secundário, esse carbono está ligado a outros dois carbonos.
De forma simplificada: carbono – carbono com OH – carbono
O borneol apresenta essa característica. Isso é importante porque álcoois secundários, quando oxidados, formam cetonas.
O que é uma cetona?
Uma cetona é um composto orgânico que apresenta uma carbonila entre carbonos.
A carbonila é formada por: carbono ligado duplamente ao oxigênio.
Podemos pensar de forma simplificada:
O que acontece com o grupo OH durante a oxidação?
Esse é o ponto central da questão. No álcool secundário, o carbono possui: uma ligação com o grupo OH; um hidrogênio ligado diretamente a ele.
Durante a oxidação: o hidrogênio ligado ao oxigênio é retirado; o hidrogênio ligado ao carbono também é retirado; o oxigênio que já estava presente permanece; forma-se uma ligação dupla entre carbono e oxigênio.
Portanto, são retirados ao todo:
2 átomos de hidrogênio. Não é acrescentado um novo átomo de oxigênio à molécula.
Visualizando a transformação
Podemos representar a mudança de maneira simples.
Antes da oxidação O borneol possui um grupo: carbono – OH e esse carbono também possui um hidrogênio.
Durante a oxidação são retirados: 1 hidrogênio do grupo OH e 1 hidrogênio ligado ao carbono
Total: 2 hidrogênios removidos.
Depois da oxidação
O carbono passa a apresentar uma ligação dupla com o oxigênio. Assim, o álcool é transformado em uma cetona.
Por que o número de carbonos não muda?
Observe que a reação descrita é apenas uma oxidação de uma função orgânica. A cadeia carbônica não está sendo quebrada. Nenhum carbono é retirado da molécula.
O borneol possui: 10 carbonos.
A cânfora continuará possuindo: 10 carbonos.
Por isso, alternativas que começam com C9 podem ser eliminadas imediatamente.
Como identificar os 10 carbonos na estrutura?
Na representação estrutural orgânica, nem todos os átomos de carbono aparecem escritos com a letra C. Muitos são representados apenas por: vértices; encontros de linhas; extremidades de ligações.
Além disso, alguns grupos CH3 aparecem explicitamente na figura.
Ao contar todos os carbonos da estrutura do borneol, encontramos: 10 átomos de carbono. Assim, a fórmula da cânfora também precisa começar por: C10
Isso elimina as questões A) C9H16O e B) C9H17O
Qual é a fórmula do borneol?
O borneol possui fórmula molecular: C10H18O
Isso significa que sua molécula contém: 10 átomos de carbono; 18 átomos de hidrogênio; 1 átomo de oxigênio.
Agora precisamos analisar o que acontece durante sua transformação em cânfora.
O que muda durante a oxidação?
Como o borneol é um álcool secundário:
álcool secundário → cetona
Nessa transformação, dois hidrogênios são retirados.
Portanto: Borneol: C10H18O
Retiramos: 2 hidrogênios
Resultado:
Cânfora: C10H16O
O número de carbonos não muda. O número de oxigênios também não muda. Somente a quantidade de hidrogênios diminui de 18 para 16.
Por que não entra outro oxigênio na fórmula?
Essa é uma dúvida comum. A palavra oxidação pode levar o estudante a pensar que necessariamente será acrescentado mais um átomo de oxigênio à molécula. Isso não é verdade.
Em Química Orgânica, uma oxidação pode ocorrer por:
aumento da quantidade de ligações com oxigênio;
diminuição da quantidade de hidrogênios;
ou combinação dessas alterações.
Neste caso, o oxigênio do grupo OH já estava presente no borneol.
Durante a reação, esse mesmo oxigênio passa a formar a carbonila da cetona. Não há formação de uma molécula com dois oxigênios.
Como chegar à resposta?
Primeiro, observe que borneol é álcool secundário. Depois, lembre: Álcool secundário oxidado forma cetona. Agora, considere a fórmula do borneol: C10H18O. Na oxidação para cetona são retirados dois hidrogênios. Assim a fórmula passa de 18 hidrogênios para 16 hidrogênios.
Enquanto permanecem os 10 carbonos e 1 oxigêni. Portanto a fórmula será: C10H16O
Logo: Alternativa C.
Roteiro de resolução
- 1
Entenda o comando
A questão informa que o borneol é um álcool secundário e que, quando sofre oxidação, transforma-se em cânfora, que é uma cetona.
- 2
Separe os dados relevantes
O enunciado fornece três pistas fundamentais:
- 3
Aplique o conteúdo
O que é um álcool?
Resposta
C) C10H16O.
O borneol é um álcool secundário de fórmula C10H18O.
Quando um álcool secundário sofre oxidação e forma uma cetona, são retirados dois átomos de hidrogênio, enquanto a quantidade de carbonos e oxigênios permanece a mesma.
Análise das alternativas
A) C9H16O — Incorreta
Essa alternativa apresenta apenas 9 átomos de carbono. A oxidação do borneol para cânfora não provoca perda de um carbono da estrutura. Como o borneol possui 10 carbonos, a cânfora também deve possuir 10. Por isso, essa alternativa pode ser eliminada.
B) C9H17O — Incorreta
Essa alternativa também apresenta somente 9 carbonos.A transformação de álcool secundário em cetona não envolve a retirada de um átomo de carbono. Portanto, a fórmula está incorreta.
C) C10H16O — Correta
Essa fórmula mantém: os 10 carbonos presentes no borneol; o único átomo de oxigênio da molécula. Além disso, apresenta dois hidrogênios a menos em relação ao borneol:
C10H18O → C10H16O
Essa mudança corresponde à oxidação de um álcool secundário para uma cetona.
D) C10H16O2 — Incorreta
Essa alternativa apresenta dois átomos de oxigênio. Entretanto, a formação da cânfora não exige a incorporação de um novo oxigênio à fórmula molecular. O oxigênio que fazia parte do grupo OH do borneol passa a fazer parte da carbonila da cânfora.
Portanto, permanece apenas: 1 átomo de oxigênio.
E) C10H18O2 — Incorreta
Essa alternativa apresenta dois problemas. Primeiro, mantém os 18 hidrogênios do borneol. Mas a oxidação para formar a cetona provoca a retirada de dois hidrogênios. Segundo, apresenta dois oxigênios, enquanto a molécula da cânfora possui apenas um. Portanto, essa fórmula não corresponde ao produto da reação.
Síntese e oxidação são coisas diferentes
É importante não confundir os processos. Nesta questão não está ocorrendo a montagem de uma nova cadeia carbônica. A estrutura básica do borneol é mantida. O que ocorre é uma alteração da função orgânica.
Antes: álcool
Depois: cetona
Assim, temos uma transformação química dentro da mesma estrutura carbônica.
Como reconhecer álcool secundário em uma questão?
Procure primeiro o grupo: OH
Depois observe o carbono ao qual esse grupo está ligado.
Se esse carbono estiver ligado a:
um carbono → álcool primário;
dois carbonos → álcool secundário;
três carbonos → álcool terciário.
Na questão, o próprio enunciado já informa que o borneol é um álcool secundário.
Por isso, não é necessário determinar essa classificação a partir da estrutura para resolver o problema.
O que acontece com diferentes tipos de álcool durante a oxidação?
Uma associação importante para o ENEM é:
Álcool primário
Pode formar inicialmente um aldeído e, em condições de oxidação mais intensa, pode continuar sendo oxidado.
Álcool secundário
Forma uma cetona.
É o caso desta questão:
borneol → cânfora
Álcool terciário
Não sofre a mesma oxidação simples observada nos álcoois primários e secundários, pois o carbono que possui o grupo OH não apresenta o hidrogênio necessário para essa transformação direta.
O que aprender com esta questão?
A principal associação é:
Erro comum
Um dos erros mais prováveis é pensar: “Se ocorreu oxidação, deve entrar outro oxigênio.” Isso pode levar às alternativas que apresentam dois oxigênios.
Mas oxidação não significa obrigatoriamente adicionar um átomo de oxigênio à fórmula molecular. Nesta reação, ocorre principalmente a retirada de dois hidrogênios e a transformação do grupo álcool em uma carbonila.
Outro erro é tentar retirar um carbono da molécula. A cadeia carbônica permanece intacta durante essa transformação. Assim se eram 10 carbonos antes permanecem 10 carbonos depois.
Dica para o ENEM
Quando a questão informar: álcool secundário + oxidação, associe imediatamente a: cetona.
Depois, se precisar descobrir a fórmula molecular, compare o reagente e o produto.
Nesta questão: C10H18O, retiram-se 2 hidrogênios, transforma-se em C10H16O
Portanto: Alternativa C.
Uma forma simples de memorizar é:
Álcool secundário oxidado → cetona + dois hidrogênios a menos na fórmula do composto orgânico.
Conteúdos relacionados
Química orgânica
Funções orgânicas
Álcoois
Álcoois secundários
Cetonas
Oxidação de álcoois
Fórmula molecular
Fórmula estrutural
Cadeias carbônicas
Borneol
Cânfora
Carbonila
Hidroxila
Transparência editorial
Fontes e referências
Questão e gabarito: Instituto Nacional de Estudos e Pesquisas Educacionais Anísio Teixeira (Inep), prova oficial do ENEM 2025.
A resolução, a organização pedagógica e as explicações são produção editorial do Autoeduc. Referências complementares específicas devem ser identificadas no próprio conteúdo quando utilizadas.